Биосинтез каротиноидов: Согласно современным представлениям, биосинтез каротиноидов слагается

ПОИСК

Биосинтез каротиноидов: Согласно современным представлениям, биосинтез каротиноидов слагается

    Общая схема биосинтеза обычных каротиноидов, содержащих р- и е-кольца, приведена на рис. 2.23. Согласно этой схеме, существуют две главные точки, в которых может происходить циклизация. Если в норме десатурация завершается до начала циклизации, то непосредственным предшественником моноциклических Y-каротина (2.78) и 6-каротина [е.ф-каротина (2.

79)], а следовательно, и дициклических р-каротина (2.80), а-каротина (2.81) и е-каротина (2.82) является ликопин. Если же цик- [c.69]
    Необходимо подчеркнуть, что морковь, кроме каротиноидов, содержит важный набор незаменимых аминокислот (лизин, метионин, лейцин, треонин), а также бетаин (300 мг%), холин (11 мг%).

Последние обладают липотропным действием и участвуют в биосинтезе метионина, фосфолипидов и в кроветворении. [c.398]

Рис. 2.23. Общая схема биосинтеза обычных каротиноидов с (5- и е-кольцами.

    БИОСИНТЕЗ КАРОТИНОИДОВ И ВИТАМИНА A [c.

521]

    Последующие реакции биосинтез ациклических каротиноидов [c.68]

    Одной из характерных реакций биосинтеза каротиноидов в фотосинтезирующих бактериях является присоединение воды к двойной связи в положении 1,2, в результате чего образуется концевая [c.529]

    Химический контроль. Известно, что многие вещества стимулируют или подавляют синтез каротиноидов или вызывают качественные изменения в их составе у микроорганизмов. Некоторые из таких соединений, например дифениламин и никотин, широко использовались в исследованиях биосинтеза каротиноидов (разд. 2.6.4 и 2.6.5). [c.80]

    Пренильная группа изопентенилпирофосфата служит прямым предшественником в биосинтезе терпенов, каротиноидов и стероидов (рис. 12-11) [75—78]. Образование этой пятиуглеродной разветвленной структуры обсуждалось уже ранее (гл. И, разд. Г, 10 рис. 11-8) и схематически изображено на рис. 12-11.

Один из этапов синтеза мевалоновой кислоты, а именно двухступенчатое восстановление З-окси-З-ме-тилглутарил-СоА, является строго регулируемой реакцией. Предполагается, что у человека скорость этой реакции в печени определяет интенсивность биосинтеза холестерина [44, 79].

Активность фермента снижается по принципу обратной связи при накоплении холестерина или его метаболитов. [c.563]

    В природе больш инство каротиноидов существует исключительно или главным образом в полностью гране-(полностью Е) форме. Имеется, однако, несколько важных исключений. Фито-ин (7,8,11,12,7, 8, 1И,12 -октагидро-г1 ,г1 -каротин), обычно рассматриваемый в качестве первого С -углеводородного промежуточного продукта биосинтеза каротиноидов (разд. 2.6.3), как [c.41]

    В предыдущих разделах описаны главные реакции, посредством которых синтезируются основные структуры ациклических и циклических каротиноидов. Индивидуальные каротиноиды образуются в результате последующих модификаций. Некоторые из этих модификаций, и прежде всего включение кислородсодержащих функциональных групп, происходят повсеместно. Другие, по-видимому, уникальны и характерны для биосинтеза единственного каротиноида, встречающегося лишь у одного вида или у группы видов. Диапазон структурных модификаций циклических каротиноидов шире, чем у соединений ациклического ряда. Главные структурные модификации ациклических каротиноидов, в частности у фотосинтезирующих бактерий, были приведены ранее (разд. 2.6.6). [c.74]

    Регуляция и контроль биосинтеза каротиноидов и [c.78]

    Дегидрирование (см. также Окислительное дегидрирование) алициклических соединений 2, 178 аминосоединений 3, 486 гомоптерокарпина 9, 198 каротиноидов биосинтез 11, 523 сл. [c.53]

    Из тритерпеноидов (тритерпенов) стоит упомянуть сквален, ланостерин и циклоартенол, через которые протекает биосинтез стероидов из терпеноидов. Из тетратерпеноидов (тетратер-пенов) заслуживают упоминания каротиноиды — желтые, оранжевые и красные красители (разд. 7.9.2.1). [c.222]

    Это огромная группа природных соединений, чрезвычайно распространенных как в мире животных, так и в мире растений. Изопреноиды являются продуктами вторичного биосинтеза.

Многие из них содержатся в очень малых дозах (10 %), тогда как другие часто составляют до нескольких процентов в расчете на сухой вес той части растения, откуда они извлекаются. Изо-преноидами эти соединения называются в связи с тем, что углеродный скелет этих молекул как бы составлен из изопреновых (изопентановых) фрагментов.

Изопреноиды обычно подразделяют на терпены (терпеноиды), стероиды и каротиноиды. Если биологические функции двух последних групп [c.137]

    Активность Г. может быть связана также с подавлением таких процессов, как синтез нуклеиновых к-т, каротиноидов, белков, липидов, или с блокированием биосинтеза и транспорта прир. регуляторов, катализируюпдах эти процессы. Механизм действия многих Г. пока не выяснен. [c.525]

    Абсцизовая кислота (109) является широко распространенным регулятором роста растений важное биологическое значение этой кислоты обусловило интенсивное исследование путей ее биосинтеза [78]. Для этого была использована бесклеточная система из плодов авокадо.

Хотя абсцизовую кислоту можно рассматривать как продукт деградации каротиноидов, однако при введении [ С] фитоина в эту бесклеточную систему радиоактивная метка включается только в каротиноиды, но не в абсцизовую кислоту. В то же время абсцизовая кислота приобретает три метки из [2- С] мевалоната.

Концевая г[1,2-ди- [c.68]

    Обнаружение у бактерий нескольких каротиноидов, содержащих арильные концевые группы, представляет большой интерес, поскольку это свидетельствует в пользу существования еще одного, ранее неизвестного, пути биосинтеза ароматического кольца из мевалоната, а не по шикиматному пути или из ацетата с помощью поликетидного механизма (гл. 3). [c.77]

    Возможно, самые трудные проблемы в области изучения каротиноидов связаны с их биохимией. Главные пути биосинтеза и последовательности реакций >же хорошо известны, и предстоит определить лишь стереохимию и механизм некоторы из этих реакций.

Однако особого внимания требуют исследования на ферментном уровне, не исключено, что ферменты организованы в связанные с мембранами комплексы, и это может создавать значительные методические трудности. До тех пор пока не будет достигнут прогресс в этой области, невозможно выяснить детали механизмов регуляции и контроля биосинтеза каротиноидов (особенно фоторегуляции).

Что касается вопроса о происхождении каротиноидов у животных, то здесь не исключены сюрпризы старая идея о том, что животные получают каротиноиды только с пищей, сейчас кажется несостоятельной. Животные способны модифицировать попавшие с пищей каротиноиды различными путями, в том числе с помощью стереохимических превращений.

Исследование последних очень перспективно, несмотря на то что метаболические превращения обычно происходят медленно и в связи с этим их трудно обнаружить [c.88]

    На синтез и отложение пуринов, и особенно птеринов, влияют многие факторы.

Обычно эти вещества локализованы в специфических пигментных клетках, ксантофорах и эритрофорах, которые не только ответственны за окраску наружных покровов тела животных, но и контролируют изменения окраски, происходящие в ответ на изменения факторов окружающей среды, таких, как цвет поверхности, на которой они находятся.

Известен гормональный контроль пигментации, главным образом в ходе созревания и развития организма. Помимо действия на синтез птеринов факторы, контролирующие пигментацию, действуют также на биосинтез каротиноидов и меланинов. Регуляция окраски, характер ее распределения у животных и механизмы изменения окраски будут обсуждаться в гл. 8. [c.240]

    Было получено несколько мутантных штаммов водорослей, у которых при выращивании в темноте состав пигментов значительно отличается от состава у дикого штамма у них может полностью отсутствовать хлорофилл, а биосинтез каротиноидов может быть блокирован на одной из ранних стадий, например на стадии -каротина (10.21). При освещении клеток некоторых из этих штаммов происходит нормальное образование хлоропластов, причем данный процесс в некоторых отношениях сходен с позеленением этиопластов. Это делает такие штаммы очень удобным объектом для изучения структурных изменений и превращений пигментов. [c.362]

    По-видимому, должен существовать общий механизм, который регулирует образование хлоропласта в целом. Как осуществляются при этом тонкие взаимодействия компонентов и их контроль, не известно, однако были обнаружены тесные генетические взаимосвязи между ними.

Должны синтезироваться все компоненты, и все они должны быть доступны для включения в тилакоидные мембраны. В противном случае синтетические процессы подавляются. Например, действие некоторых гербицидов заключается в подавлении биосинтеза каротиноидов.

Если этиолированные проростки или культуры водорослей Euglena, выращенные в темноте, обработать такими гербицидами, то нормальные каротиноиды хлоропластов не образуются и, следовательно, не включаются в фотосинтетические мембраны.

В результате не синтезируются и другие компоненты хлоропластов, в том числе хлорофилл, и, следовательно, не происходит развития хлоропласта в целом.

Даже если это было бы и не так, то подавление образования каротиноидов привело бы к тому, что весь синтезированный хлорофилл и зарождающиеся фотосинтетические мембраны оказались бы без защиты от фотоокисления (разд. 10.4.2) и разрушались бы. Поэтому гербициды, подавляющие биосинтез каротиноидов в растениях, очень эффективны. [c.363]

Источник: https://www.chem21.info/info/327359/

Олег Викторович Мосин. Биосинтез каротиноидов в клетке

Биосинтез каротиноидов: Согласно современным представлениям, биосинтез каротиноидов слагается
БИОСИНТЕЗ КАРОТИНОИДОВ В КЛЕТКЕ.О.В. Мосин.

Каротиноиды синтезируются только в растениях и микроорганизмах.

В организме многих животных могут накапливаться и даже модифицироваться каротиноиды, полученные с пищей, однако биосинтез каротиноидов denovo никогда не происходит ни в одной из животных систем.

Ниже обсуждается клеточный биосинтез каротиноидов, который представляет собой научное обобщение на основе анализа многих каротиногенных систем; листьев, плодов и хлоропластов, бактерий и грибов, а также полученных из них ферментных препаратов.

Автор не претендует на оригинальность изложенных мыслей и взглядов на биосинтез клеточных каротиноидов. Статья дискурсивна и отражает лишь основные пути и подходы биосинтеза каротиноидов. Путь биосинтеза каротиноидов может быть разбит на несколько стадий:

1) образование С20-промежуточного продукта

геранилгеранилпирофосфата;

2) образование фитоина – пер

вого С40-каротина;

3) ряд реакций десатурации;

4) циклизация

и связанные с ней реакции с участием двойной связи С-1,2; 5) окончательные модификации.Первая стадия образования геранилгеранилпирофосфата
является общей для биосинтеза всех изопреноидов, в то время
как остальные характерны только для биосинтеза каротиноидов.ОБРАЗОВАНИЕ ГЕРАНИЛГЕРАНИЛПИРОФОСФАТА.

Итак, первым общим предшественником изопреноидов является

ацетат в виде ацетил-СоА. Биосинтетический путь от ацетил-СоА до геранилгеранилпирофосфата (ГГПФ) представлен на рисунке ниже.

Затем 3 молекулы ацетил-СоА превращается через ацето-

ацетил-СоА (2.49) в 3-гидрокси-З-метилглутарил-СоА [ГМГ-СоА (2.50)]. Данные об участии в этом пути в качестве промежуточного продукта малонил-СоА противоречивы.Потом ГМГ-СоА подвергается восстановлению в две стадии до мевалоновой кислоты (МВК (2.51)]. МВК представляет собой первое соединение, которое в биосинтезе изопреноидов служит промежуточным продуктом. Это соединение, по-разному меченное радиоактивными (3Н и 14С) и стабильными (2Н и 13С) изотопами, было синтезировано и широко применяется в качестве субстрата в изотопных экспериментах.На следующих стадиях МВК дважды подвергается фосфорилированию с образованием 5-фосфата (2.52) и 5-пирофосфа-та мевалоновой кислоты (2.53) при участии киназ и АТР.

За

тем МВК-5-пирофосфат декарбоксилируется с образованием “изопреновой единицы”-изопентенилпирофосфата [ИППФ (2.54)]. Изомераза катализирует обратимую изомеризацию ИППФ и диметилаллилпирофосфата [ДМАПФ (2.55)]. Эти две молекулы являются первыми субстратами пренилтрансферазных ферментов, которые катализируют образование изопреноидных цепей.

ДМАПФ функционирует в качестве “затравочной” молекулы, которая конденсируется с молекулой ИППФ с о

бразованием С10-промежуточного продукта геранилпирофосфа-та [ГПФ (2.56)], являющегося предшественником монотерпенов. Последовательное присоединение еще двух молекул ИППФ дает С15-фарнезилпирофосфат [ФПФ (2.57)]-предшественник сесквитерпенов, стероидов и тритерпенов, а также С20-ГГПФ (2.58). Процесс удлинения цепи может продолжаться с образованием длинноцепочечных полипренолов, или же ГГПФ может использоваться для синтеза С20-дитерпенов (в том числе фитола-боковой цепи хлорофилла) или С40-каротиноидов.ОБРАЗОВАНИЕ ФИТОИНА.

В первой стадии биосинтетического процесса

принимают участие две молекулы ГГПФ и образуется первый С40-каротиноидный промежуточный продукт. Этим промежуточным продуктом является фитоин (2.61).В биосинтезе фитоина участвует С40-циклопропановый промежуточный продукт-префитоинпирофосфат [ПФПФ (2.59)]. Возможные механизмы образования ПФПФ из ГГПФ и фитоина из ПФПФ приведены на рисунке. Последний промежуточный продукт в этой цепи – ион карбония (2.60) – стабилизируется в результате потери протона, что приводит к образованию фитоина. Последнее более вероятно, чем формальное присоединение Н от NADPH, которое должно было бы привести к образованию ликоперсина.Биосинтез фитоина из МВК, ИППФ, ГГПФ и ПФПФ был изучен с помощью многочисленных неочищенных ферментных препаратов, выделенных из хлоропластов, хромопластов томата, грибов и бактерий.С30-тритерпеновые каротиноиды, характерные для некоторых бактерий, вероятно, синтезируются аналогичным путем из ФПФ и С30-прескваленпирофосфата.Фитоин, образуемый большинством каротиногенных систем, в том числе высшими растениями, по-видимому, является 15-цис-изомером. Образование этого изомера сопровождается потерей 1-npoS-водородного атома в каждой молекуле ГГПФ, а у некоторых бактерий полностью транс-фитоин который синтезируется непосредственно в результате потери lnpoS-водородного атома у одной молекулы ГГПФ и 1-npoRводородного атома у другой.ДЕСАТУРАЦИЯ.

При образовании окрашенных каротиноидов из фитоина прежде всего происходят четыре последовательные десату

рации, каждая из которых приводит к введению двойной связи и дальнейшему удлинению полиенового хромофора на две сопряженные двойные связи. Промежуточными продуктами в этой последовательности реакций являются фито-флуин (2.63), -каротин (2.64) и нейроспорин (2.66), а конечным продуктом – ликопин (2.67).

У многих микроорганизмов

-каротин целиком или частично замещен его несимметричным изомером 7,8,11,12-тетрагидро-, -каротином (2.65). Превращение в ликопин и другие каротиноиды меченых фитоина, фитофлуина и -каротина было достигнуто с помощью бесклеточных препаратов из пластид томата и из бактерий.У многих микроорганизмов процесс десатурации ингибируется дифениламином, а у высших растений – некоторыми гербицидами; при этом происходит накопление фитоина. При последующем удалении ингибитора происходит образование более ненасыщенных каротиноидов, по-видимому, за счет накопившегося фитоина.Почти все природные каротиноиды имеют полностью трансконфигурацию, и, следовательно, в тканях, где образуется 15-цис-фитоин, на одной из стадий процесса десатурации должна происходить изомеризация. Показано, что эта изомеризация в различных системах может происходить на разных стадиях.Предполагают, что у зеленых водорослей имеет место изомеризация -каротина, у томатов – фитофлуина и у некоторых бактерий и грибов – фитоина. У бактерий, синтезирующих только транс-фитоин, обнаружены только транс-изомеры каротиноидов.Механизм реакций десатурации не изучен окончательно, однако эксперименты со стереоспецифически меченой 3Н при С-2 или С-5 МВК свидетельствуют о том, что введение каждой двойной связи происходит путем транс-элиминирования водорода. Были представлены доказательства, что необходимыми кофакторами этого процесса в пластидах высших растений служат NADP+ и FAD. У бактерий предполагают участие в нем системы переноса электренов.ПОСЛЕДУЮЩИЕ РЕАКЦИИ; ОБЩИЕ СООБРАЖЕНИЯ.

Последовательность реакций десатурации

останавливается на стадии ликопина, в котором остается насыщенной связь С-3,4. Двойные связи С-1,2 остаются изолированными и не участвуют в формировании главного полиенового хромофора.

Однако у большинства каротиногенных систем ликопин не

является конечным продуктом, а служит лишь промежуточным звеном в биосинтезе главных нормально образующихся каротиноидов.

В частности, ликопин может подвергаться различным

модификациям по изолированной связи С-1,2 с образованием как ряда характерных для фотосинтезирующих бактерий ациклических каротиноидов, так и многих более широко известных моноциклических и бициклических каротиноидов, типичных для растений.ПОСЛЕДУЮЩИЕ РЕАКЦИИ; БИОСИНТЕЗ АЦИКЛИЧЕСКИХ КАРОТИНОИДОВ.Из ряда дополнительных реакций, которые могут происходить по двойной связи С-1,2, простейшие наблюдаются в ходе биосинтеза ациклических каротиноидов. Наиболее яркимпримером является присоединение воды с образованием 1-гидрокси- и 1-метоксикаротиноидов, характерных для фотосинтезис рующих и некоторых других бактерий. В случае гидратации ликопина по двойной связи С-1,2 образуется родопин [1,2-Дигидро- , -каротин-1-ол (2.69) ]-главный каротиноид пурпурной бактерии Rhodomicrobiumvanniellii.У фотосинтезирующих бактерий за такой гидратацией обычно следует метилирование (с помощью S– денозилметионина) третичной гидрбксшшной группы и десатурация связи С-3,4. Предложенные к настоящему времени схемы биосинтеза сфероидина) [1-метонси-3,4-дидегидро-1,2,7',8/-тетрагидро-,-каротина (2.70)] и спириллоксантина (2.43)-главных каротиноидов Rhodopseudomonassphaeroides и Rhodospirillumrubrum – соответственно представлены на рисунке ниже.

Однако С-1-гидроксилирование и О-метилирование могут

происходить на более ранних стадиях десатурации; у этих бактерий при определенных условиях культивирования были обнаружены гидрокси- и метоксипроизводные фитоина, фитофлуина и 1,2,7,8-тетрагидро-,-каротина.Описанные биосинтетические реакции протекают в анаэробных условиях. Поступление О2 в культуру R. sphaeroides вызывает быстрое превращение желтого сфероидина в его красное кетопроизводное сфероиденон [1-метокси-3,4-дидегидро-1;2,7,8-тетрагадро-,-каротин-1-он (2.71)].Галобактерии (Halobacteria), приспособившиеся, к жизни в условиях сильного засоления, содержат ациклические С45-и С50-каротиноиды, такие, как бактериоруберин. Предполягают, что они образуются в реакции, аналогичной гидратации по связи С-1,2, с участием инициирующих электрофильных агентов – С5-фрагментов.ЦИКЛИЗАЦИЯ.

Жесткость сопряженной полиееновой системы кароти

ноидов предотвращает интенсивную циклизацию по типу, который имеет место у ди- и тритерпеноидов. Циклизация у каротиноидов ограничивается образованием единственного шестичленного кольца на одном или на обоих концах молекулы ациклического предшественника.

Циклизация каротиноидных про

межуточных продуктов может рассматриваться как дополнительный процесс, начинающийся протонной атакой по С-2 у концевой двойной связи С-1,2. Далее, как показано на рисунке, образуется ион карбония (2.72), который может.стабилизироваться путем потери протона у С-6, С-4 или С-18; при этом формируются соответственно -кольцо (2.73.), -кольцо (2.74) или в редких случаях -кольцо (2.75). Кольца разных типов не способны превращаться друг в друга.Общая схема биосинтеза обычных каротиноидов, содержащих – и -кольца, приведена на рисунке.

Согласно этой схеме,

существуют две главные точки, в которых может происходить циклизация. Если в норме десатурация завершается до начала циклизации, то непосредственным предшественником моноциклических -каротина (2.78) и -каротина [,е-каротина (2.79)), и дициклических -каротина (2.80), -каротина (2.81) и -каротина (2.82) является ликопин. Если же циклизация происходит до окончания десатурации, то ключевыми промежуточными продуктами являются нейроспорин, – и -зеакаротин [7,8-дигидро-,-каротин (2.76) и 7',8'-дигидро-,каротин (2.77)]. Циклизация происходит в каротиноидной “полумолекуле”, которая достигла уровня ненасыщенности ликопина; концевые группы с одинарной связью С-7,8 циклизоваться не могут.Эти превращения были продемонстрированы в опытах с ферментными системами из бактерий и высших растений (из пластид томатов), причем у бактерии это удалось после исключения из реакционной смеси ингибитора циклизации – никотина.Стереохимия. Эксперименты с применением стабильных изотопов внесли ясность в стереохимию сгибания молекулы, Н+-атаки и циклизации при формировании -кольца. Несмотря на то что установлены хиральность при С-6, а также стереохимия водородной атаки при С-2 и потери водорода при С-4, стереохимия образования -кольца все еще остается не ясной. Полученные к настоящему времени результаты свидетельствуют о том, что при биосинтезе – и -колец стереохимия сгибания молекулы может фундаментально различаться.Циклические С50-каротиноиды. У некоторых нефотосинтезирующих бактерий циклизация инициируется электрофильными C5-фрагментами, что приводит к образованию С45-и С50-каротиноидов, имеющих при атоме С-2 -, – или -кольца C5-заместители. Стереохимия циклизации при образовании этих “высших каротиноидов” отличается от установленной для С40-соединений. ОКОНЧАТЕЛЬНЫЕ МОДИФИКАЦИИ.Индивидуальные каротиноиды образуются в результате последующих модификаций. Некоторые из этих модификаций, и прежде всего включение кислородсодержащих функциональных групп, происходят повсеместно. Другие-уникальны и характерны для биосинтеза единственного каротиноида, встречающегося лишь у одного вида или у группы видов. Диапазон структурных модификаций циклических каротиноидов шире, чем у соединений ациклического ряда. У циклических каротиноидов чаще всего в качестве дополнительной группы встречается ОН-группа. Особенно часто гидроксилирование имеет место при С-3, однако встречаются также и 2-гидрокси- и 4-гидроксикаротиноиды. Последние, как правило, окисляются далее до 4-кетокаротиноидов, таких, как кантаксантин (2.27). Гидроксильные группы иногда находятся в других положениях молекулы, например при С-19. Из процессов гидроксилирования изучено только введение гидроксила в положение С-3.

У растений и бактерий (3

R,3'R)-зеаксантин (,-каротин-3,3'-диол (2.83)] образуется путем гидроксилирования -кйротина. Источником ОН-группы служит молекулярный кислород и ее присоединение катализируется оксидазой со смешанной функцией. Лютеин (26)-главный ксантофилл листьев – вероятно, образуется аналогичным образом из -каротина.

Хи

ральность при С-3' в данном случае противоположна хиральности при С-З, а также хиральности у зеаксантина, и потому стереохимия гидроксилирования у них различна.Хлоропластные ксантофиллы виолаксантин и неоксантин содержат -5,6-эпоксигруппы. Описано ферментативное эпоксидирование зеаксантина до виолаксантина. Эпоксиды [или близкие к ним перекисные структуры (2.84)] могут быть важными промежуточными продуктами при различных модификациях каротиноидов. На рисунке показаны возможные механизмы образования: а) алленовой концевой группы неоксантина, б) ацетиленовых концевых групп, таких, как у каротиноидa водорослей аллоксантина [7,8,7',8'-тетрадегидро-,-каротин-,3'-диола (2.85)], в) циклопентанового кольца капсантина (2,35) и капсорубина (2.36) и г) ретро-каротиноида эшольц-ксантина.

В заключение отметим, что хотя все эти схемы выглядят правдопо

добными, практически нет биохимических доказательств, подтверждающих их существование.

ЛИТЕРАТУРА

BrittonG. (1976). Biosynthesis of carotenoids. In: Chemistry and biochemistry of plant pigments, 2nd edition, vol. 1, ed. T. W. Goodwin, p. 262, London, New York and San Francisco, Academic Press.Britton G. (1979). Carotenoids and polyterpenoids. In: Specialist Periodical Reports: Terpenoids and steroids, vol. 9, ed. J. R. Hanson, p. 218, London, The Chemical Society.Britton G., Goodwin T. W. (1981). Biosynthesis of carotenoids, Methods Enzy-mol., 180, 654.Cheesman D. F., Lee W. L., Zagalsky P. F. (1967). Carotenoproteins in invertebrates, Biol. Rev., 42, 131.Davies В. Н. (1976). Carotenoids. In: Chemistry and biochemistry of plant pigments, 2nd edition, vol. 2, ed. T. W. Goodwin, p. 38, London, New York and San Francisco, Academic Press.Fox D. L. (1953). Animal biochromes and structural colours. Cambridge University Press.Goodwin T. W. (1952). The comparative biochemistry of carotenoids, London, Chapman and Hall.Goodwin T. W. (1976). Distribution of carotenoids. In: Chemistry and biochemistry of plant pigments, 2nd edition, vol. 1, ed. T. W. Goodwin, p. 225, London, New York and San Francisco, Academic Press.Goodwin T. W. (1980). The comparative biochemistry of the carotenoids, 2nd Edition, vol. 1, London, Chapman and Hall. (Vol. 2, in press.)Isler 0. (ed.) (1971). Carotenoids, Basel and Stuttgart, Birkhauser-Verlag.Karrer P., Jucker E. (1950). Carotenoids (trans. E. A. Braude), Amsterdam, Elsevier.Lee W. L. (1977). Carotenoproteins in animal coloration, Stroudsberg, USA, Dowden, Hutchinson and Ross.Liaaen-Jensen S. (1971). Isolation, reactions. In: Carotenoids, ed. 0. Isler, p. 61, Basel and Stuttgart, Birkhauser-Verlag.Liaaen-Jensen S., Jensen A. (1965). Recent Progress in carotenoid chemistry, Prog. Chem. Fats other Lipids, 8, 129.Moss G. P., Weedon B. C. L. (1976). Chemistry of the carotenoids. In: Chemistry and biochemistry of plant pigments, 2nd edition, vol. 1, ed. T. W. Goodwin, p. 149, London, New York and San Fancisco, Academic Press.Peto R., Doll R., Buckley J. E., Sporn M. B. (1981). Can dietary bets-carotene materially reduce human cancer rates? Nature, 290, 201.Plenary and Session Lectures, First International Symposium on Carotenoids other than vitamin A 1966(1967), Pure Applied Chem., 14, 227. Also published as Carotenoids other than vitamin A-L, London, Butterworth.

Источник: http://samlib.ru/o/oleg_w_m/cdocumentsandsettingsolegmoidokumentybiosintezkarotinoidowwkletke2rtf.shtml

Medic-studio
Добавить комментарий