Роль фолиевой кислоты и других птеридинов: Как было показано выше, производные фолиевой кислоты играют ключевую

Содержание
  1. Витамин В9 (Фолиевая кислота). Функции, источники и применение фолиевой кислоты
  2. Функции витамина В9 (фолиевой кислоты)
  3. Симптомы дефицита (недостаточности) витамина В9
  4. Другие признаки недостатка витамина В9:
  5. Осложнения при авитаминозе фолиевой кислоты
  6. Показания к применению витамина В9 (фолиевой кислоты)
  7. Противопоказания к применению фолиевой кислоты
  8. Дозировки применения витамина В9 (фолиевой кислоты)
  9. Побочные действия при приеме фолиевой кислоты
  10. Симптомы передозировки фолиевой кислотой
  11. Источники витамина В9 (фолиевой кислоты)
  12. Взаимодействие витамина В9 с другими веществами
  13. Обсудить витамин В9 (фолиевую кислоту) на форуме..
  14. Витамин фолиевая кислота биохимия
  15. Источники
  16. Строение
  17. Строение фолиевой кислоты
  18. Биохимические функции
  19. Строение и взаимопревращение активных форм тетрагидрофолиевой кислоты (часть структуры ТГФК не показана)
  20. Пример реакции с участием фолиевой кислоты
  21. Причина
  22. Клиническая картина
  23. Антивитамины
  24. ПОИСК
  25. Роль фолиевой кислоты и других птеридинов: Как было показано выше, производные фолиевой кислоты играют ключевую
  26. Еще по теме Роль фолиевой кислоты и других птеридинов:

Витамин В9 (Фолиевая кислота). Функции, источники и применение фолиевой кислоты

Роль фолиевой кислоты и других птеридинов: Как было показано выше, производные фолиевой кислоты играют ключевую

Витамин B9 (фолиевая кислота) – водорастворимый витамин группы B, играющий важную роль в развитии и функционировании иммунной и кровеносной системах.

Под витамином B9 также подразумевают – Витамин М, Витамин Bc.

Фолиевой кислотой (лат. acidum folicum) называют лекарственную форму витамина B9.

Фолиевая кислота и ее производные (фолацин, фолат, птероилглутаминовая кислота) объединены в группу, под названием – фолаты.

Недостаток фолиевой кислоты в организме человека главным образом выражается анемией (малокровием), а также риском развития отклонений при беременности, а также плодородной дисфункции семени у мужчин.

Систематическое название фолиевой кислоты: N-4-2-амино-1,4-дигидро-4-оксо-6-птеридил)метиламинобензоил-L (+) -глутаминовая кислота
Химическая формула: C19H19N7O6
CAS: 59-30-3

Химические свойства. Фолиевая кислота представляет собой кристаллический порошок желтого или желтовато-оранжевого цвета, легко растворимого в щелочах и малорастворимого в воде и спирте. Также он разлагается на свету.

Первые упоминания витамина B9 появились в начале 20 столетия. Так, английский врач-исследователь Люси Уиллс в 1931 году заметила лечебные свойства дрожжевого экстракта, при его приеме, в лечении анемии у беременных.

Уже через несколько лет, другие исследователи выявили, что главным действующим веществом в дрожжевом экстракте против анемии оказалась фолиевая кислота.

Немного позже, в 1941 году, фолиевую кислоту получили из листьев шпината, и уже в 1945 году, ее впервые синтезировали химическим способом.

Функции витамина В9 (фолиевой кислоты)

Как мы уже и упоминали в начале статьи, одной из главнейших функций витамина В9 в организме является регулирование процессов кроветворения.

Кроме того, фолиевая кислота имеет следующие полезные свойства:

    • участвует в синтезе ДНК, протеина, биосинтезе белка и окислительно-восстановительных процессах организма;
    • участвует в метаболизме жиров и углеводов;
    • поддерживает нормальное функционирование иммунной системы, печени и органов ЖКТ;
    • нормализует пищеварение;
    • регулирует беременность — создание и поддержание в здоровом состоянии новых клеток при формировании плода, а также предотвращает самовольное абортирование ребенка;
    • помогает в преодолении послеродовой депрессии;
    • участвует в образовании и нормальном функционировании кровяных телец;
    • благотворно влияет на работоспособность костного и головного мозга;
    • способствует выравниванию цвета и пигментации кожи;
  • участвует в регенерации клеток;
  • корректирует половое развитие у девушек-подростков, замедляет наступление менопаузы и ослабляет ее симптоматику;
  • снижает риск инсульта, инфаркта, препятствует развитию артериальной гипертонии и других заболеваний сердечно-сосудистой системы;
  • нормализует артериальное давление;
  • снижает уровень холестерина в крови, а также выводит из организма яды и токсины;
  • способствует выработке гормона радости (серотонина), при нехватке которого человека часто преследуют уныние и депрессия;
  • нормализует развитие и нормальное функционирование психической и нервной системы.
  • помогает в усваивании других витаминов группы В;

Рекомендуемая суточная доза витамина B9:

Суточную дозу фолиевой кислоты увеличивают при:

— употреблении противозачаточных средств (таблетки);— употреблении алкогольных напитков;— употреблении противосудорожных и мочегонных средств, антибиотиков;

— анемии;

— хронических инфекционных заболеваниях;— после гастрэктомии;

— печёночной недостаточности и циррозе печени;

— стрессах.

Симптомы дефицита (недостаточности) витамина В9

Дефицит (недостаток) фолиевой кислоты в организме наносит серьезный вред здоровью человека, причем не только взрослому, но также и внутриутробному плоду, из-за чего ребенок может родиться с различными патологиями, в частности — расщелиной позвоночника или нарушениями в нервной системе.

Главным образом, при недостатке витамина B9 нарушается обмен веществ, регенерация клеток, наблюдается дисфункция в органах пищеварения, нервной и психической системы, а также ряд других патологий, не придавая значения которым, жизнь человека усложняется.

Другие признаки недостатка витамина В9:

— анемия;— замедление в росте, задержки в умственном развитии, слабоумие, проблемы с памятью;

— нарушения в ЖКТ: потеря аппетита, тошнота, диарея;

— потеря веса, развитие анорексии;— ускорения процессов старения организма: седина, морщины и др;— выпадение волос;

— общая слабость, повышенная утомляемость;

— головные боли, боли языка;— учащенное сердцебиение;

— депрессия, агрессия, нервозность, беспокойство, паранойя, мании, перепады настроения, бессонница;

— при беременности преждевременное рождение ребенка;

— заболевания кожи: псориаз, экзема, витилиго, акне.

Осложнения при авитаминозе фолиевой кислоты

— мегалобластическая анемия, которую необходимо лечить в срочном порядке, иначе может случиться летальный исход.

Показания к применению витамина В9 (фолиевой кислоты)

Применение фолиевой кислоты показано при:

— заболеваниях органов сердечно-сосудистой системы;— для нормализации процессов кроветворения

— анемии, атеросклерозе, спру;

— заболеваниях печени (цирроз печени, хронический гепатит);— некоторых интоксикациях;— психических расстройствах;

— дисфункции органов желудочно-кишечного тракта (болезнь Крона, энтериты, язвенный колит и др.);

— лучевой болезни;— лечении дисплазии шейки матки;

— заболеваниях кожи: экзема, псориаз, дерматиты;

— неполноценном питании (пища с малым количеством витаминов и минералов);— беременности;— приеме противоэпилептических лекарственных средств;

— детском возрасте, для нормального развития.

Противопоказания к применению фолиевой кислоты

Гиперчувствительность к препарату.

Дозировки применения витамина В9 (фолиевой кислоты)

Мегалобластная анемия. Взрослым и детям, начиная с начальной дозы — до 1 мг/сут. При применении больших доз может возникать резистентность.

Поддерживающее лечение. Для новорожденных — 0,1 мг/сут, для детей до 4 лет — 0,3 мг/сут, для детей старше 4 лет и взрослых — 0,4 мг.

С лечебной целью (в зависимости от тяжести авитаминоза) взрослым — до 5 мг/сут в течение 20-30 дней, детям — в меньших дозах.

Для профилактики (исходя из суточной потребности) взрослым назначают 150-200 мкг/сут, детям до 3 лет — 25-50 мкг/сут, 4-6 лет — 75 мкг/сут, 7-10 лет — 100 мкг/сут.

При беременности назначают — по 400 мкг/сут.

В период лактации — по 300 мкг/сут.

Побочные действия при приеме фолиевой кислоты

Аллергические реакции — кожный зуд, кожная сыпь, эритема, бронхоспазм, гипертермия.

Симптомы передозировки фолиевой кислотой

Как это часто бывает, наряду с полезными свойствами жизненно-важных витаминов и минералов, при их переизбытке, можно также навредить здоровью. Конечно же, передозировка фолиевой кислотой вряд ли произойдет от чрезмерного употребления продуктов, насыщенных ней, поэтому это чаще всего относится к витамину В9 в лекарственной форме (таблетки, инъекции).

Рассмотрим, что может произойти при гипервитаминозе фолиевой кислоты.

При переизбытке фолиевой кислоты в организме, может произойти интоксикация организма кристаллами фолацина, которые приводят к расстройствам системы ЖКТ, что в свою очередь проявляется в виде – метеоризма, рвоты, повышенной возбудимости, а также расстройством сна. У эпилептиков могут появиться судороги мышц.

Источники витамина В9 (фолиевой кислоты)

Ниже рассмотрим продукты, богатые витамином В9 (фолиевой кислотой).

Растительные. Зеленые листовые овощи, бобовые, различные злаки, крупы и отруби, пшеничные проростки и дрожжи, хлеб, цитрусовые (помело, грейпфруты и др.), дыня, бананы, абрикосы, орехи, тыква, свекла, финики и грибы, особенно белые грибы.

Животные. Рыба, молоко и молочные продукты, печень, баранина, говядина и домашняя птица, яйца.

Синтез в организме. Синтезируется микроорганизмами толстой кишки, особенно при дополнительном приеме бифидобактерий.

Взаимодействие витамина В9 с другими веществами

Фолиевая кислота способствует усвоению витамина В4 (холина).

Специалисты рекомендуют принимать фолиевую кислоту вместе с витаминами С (аскорбиновой кислотой) и B12 (цианокобаламином).

К дефициту фолиевой кислоты в организме приводит прием аспирина (большие дозы), анальгезирующих, противосудорожных, нитрофурановых, эстрогенных и противотуберкулезных средств.

Кроме того, усвояемость организмом фолиевой кислоты нарушают следующие средства: антациды, антигиперлипидемические, антиметаболиты, колестирамин, противоязвенные, сульфонамины, пероральные контрацептивы и спиртосодержащие препараты.

Эффект воздействия фолиевой кислоты на организм понижают: метотрексат, пириметамин, триамтерен и триметоприм, вместо которой пациентам назначают кальция фолинат.

Быстрому выводу фолиевой кислоты из организма способствуют кортикостероидные гормоны.

Длительная терапия фолиевой кислотой в больших дозах может спровоцировать недостаточность витамина B12.

Обсудить витамин В9 (фолиевую кислоту) на форуме..

Источник: https://medicina.dobro-est.com/vitamin-b9-folievaya-kislota-funktsii-istochniki-i-primenenie-folievoy-kislotyi.html

Витамин фолиевая кислота биохимия

Роль фолиевой кислоты и других птеридинов: Как было показано выше, производные фолиевой кислоты играют ключевую

Фолиевая кислота состоит из трёх структурных единиц: остатка птеридина (I), парааминобензойной (II) и глутаминовой (III) кислот.

Витамин, полученный из разных источников, может содержать 3-6 остатков глутаминовой кислоты. Фолиевая кислота была вьщелена в 1941 г. из зелёных листьев растений, в связи с чем и получила своё название (от лат. folium — лист).

Источники. Значительное количество этого витамина содержится в дрожжах, а также в печени, почках, мясе и других продуктах животного происхождения.

Суточная потребность в фолиевой кислоте колеблется от 50 до 200 мкг; однако вследствие плохой всасываемости этого витамина рекомендуемая суточная доза — 400 мкг.

Биологическая роль фолиевой кислоты определяется тем, что она служит субстратом для синтеза коферментов, участвующих в реакциях переноса одноуглеродных радикалов различной степени окисленности: метальных, оксиметильных, формильных и других. Эти коферменты участвуют в синтезе различных веществ: пуриновых нуклеотидов, превращении с!УМФ в сПГМФ, в обмене глицина и серина (см. разделы 9, 10).

Наиболее характерные признаки авитаминоза фолиевой кислоты — нарушение кроветворения и связанные с этим различные формы малокровия (макроцитарная анемия), лейкопения и задержка роста.

При гиповитаминозе фолиевой кислоты наблюдают нарушения регенерации эпителия, особенно в ЖКТ,обусловленные недостатком пуринов и пиримидинов для синтеза ДНК в постоянно делящихся клетках слизистой оболочки.

Авитаминоз фолиевой кислоты редко проявляется у человека и животных, так как этот витамин в достаточной степени синтезируется кишечной микрофлорой. Однако использование сульфаниламидных препаратов для лечения ряда заболеваний может вызвать развитие авитаминозов.

Эти препараты — структурные аналоги парааминобензойной кислоты, ингибирующие синтез фолиевой кислоты у микроорганизмов (см. раздел 2). Некоторые производные птеридина (аминоптерин и метотрексат) тормозят рост почти всех организмов, нуждающихся в фолиевой кислоте. Эти препараты находят применение в лечебной практике для подавления опухолевого роста у онкологических больных.

Доказано, что коферментные функции ТГФК непосредственно связаны с переносом одноуглеродных групп, первичными источниками которых в организме являются β-углеродный атом серина, α-углеродный атом глицина,углерод метальных групп метионина, холина, 2-й углеродный атом индольного кольца триптофана, 2-й углеродныйатом имидазольного кольца гистидина, а также формальдегид, муравьиная кислота и метанол.

32)Витамин В12. Общие представления о структуре. Авитаминоз и причины его возникновения. Внутренний фактор Касла (транскоррин), его роль в усвоении витамина В12. Биохимические функции витамина В12, активные формы лигандов В12. Суточная потребность.

Витамин В12 был выделен из печени в кристаллическом виде в 1948 г. В 1955 г. Витамин В12 — единственный витамин, содержащий в своём составе металл кобальт (рис. 3-2).

Источники. Ни животные, ни растения не способны синтезировать витамин В12. Это единственный витамин, синтезируемый почти исключительно микроорганизмами: бактериями, актиномицетами и сине-зелёными водорослями. Из животных тканей наиболее богаты витамином В12 печень и почки.

Недостаточность витамина в тканях животных связана с нарушением всасывания кобала-мина из-за нарушения синтеза внутреннего фактора Касла, в соединении с которым он и всасывается. Фактор Касла синтезируется обкладочными клетками желудка. Это — гликопротеин с молекулярной массой 93 000 Д.

Он соединяется с витамином В]2 при участии ионов кальция. Гипоавитаминоз В12 обычно сочетается с понижением кислотности желудочного сока, что может быть результатом повреждения слизистой оболочки желудка.

Гипоавитаминоз В12 может развиться также после тотального удаления желудка при хирургических операциях.

Суточная потребность в витамине В12 крайне мала и составляет всего 1-2 мкг.

Витамин В12 служит источником образования двух коферментов: метилкобаламина в цитоплазме и дезоксиаденозилкобаламина в митохондриях (рис. 3-2).

Метил-В12 — кофермент, участвующий в образовании метионина из гомоцистеина. Кроме того, метил-В12 принимает участие в превращениях производных фолиевой кислоты, необходимых для синтеза нуклеоти-дов — предшественников ДНК и РНК.

Дезоксиаденозилкобаламин в качестве кофермента участвует в метаболизме жирных кислот с нечётным числом углеродных атомов и аминокислот с разветвлённой углеводородной цепью (см. разделы 8, 9).

Основной признак авитаминоза В12 макроцитарная (мегалобластная) анемия. Для этого заболевания характерны увеличение размеров эритроцитов, снижение количества эритроцитов в кровотоке, снижение концентрации гемоглобина в крови.

Нарушение кроветворения связано в первую очередь с нарушением обмена нуклеиновых кислот, в частности синтеза ДНК в быстроделящихся клетках кроветворной системы.

Помимо нарушения кроветворной функции, для авитаминоза В12 специфично также расстройство деятельности нервной системы, объясняемое токсичностью метилмалоновой кислоты, накапливающейся в организме при распаде жирных кислот с нечётным числом углеродных атомов, а также некоторых аминокислот с разветвлённой цепью.

Недостаток кобаламина может возникать при заболеваниях желудка, в котором вырабатывается внутренний фактор Касла (транскоррин), необходимый для всасывания витамина В12.

источник

Источники

Растительные продукты, дрожжи, мясо, печень, почки, желток яиц. Витамин активно синтезируется дружественной кишечной микрофлорой.

Строение

Витамин представляет собой комплекс из трех составляющих – птеридина, пара-аминобензойной кислоты и глутаминовой кислоты. Остатков глутамата, соединенных через γ-карбоксильную группу, может быть разное количество.

Строение фолиевой кислоты

Коферментной формой витамина является тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК, Н4-ФК).

Биохимические функции

Непосредственная функция тетрагидрофолиевой кислоты – перенос одноуглеродных фрагментов, которые присоединяются к атомам N 5 или N 10 :

  • формила – в составе N 5 -формил-ТГФК и N 10 -формил-ТГФК,
  • метенила – в качестве N 5 ,N 10 -метенил-ТГФК,
  • метилена – в виде N 5 ,N 10 -метилен-ТГФК,
  • метила – в форме N 5 -метил-ТГФК,
  • формимина – в составе N 5 -формимино-ТГФК.

Строение и взаимопревращение активных форм тетрагидрофолиевой кислоты

(часть структуры ТГФК не показана)

Благодаря способности переносить одноуглеродные фрагменты, витамин:

  • в виде N 10 -формил-ТГФК и N 5 ,N 10 -метенил-ТГФК участвует в синтезе пуриновых нуклеотидов,
  • в виде N 5 ,N 10 -метилен-ТГФК участвует в образовании тимидинмонофосфата, и, следовательно, в синтезе ДНК,
  • участвует в обмене аминокислот – обратимое превращение глицина и серина,

Пример реакции с участием фолиевой кислоты

  • N 5 -метил-ТГФК взаимодействует с витамином В12, являясь донором метильной группы при превращении гомоцистеина в метионин.

Причина

Пищевая недостаточность, кислые продукты, тепловая обработка пищи, прием лекарств (барбитураты, сульфаниламиды и антибиотики, некоторые цитостатики – аминоптерин, метотрексат), алкоголизм и беременность.

Клиническая картина

Дефицит фолиевой кислоты в организме тормозит синтез тимидилтрифосфата, что приводит к снижению синтеза ДНК в быстроделящихся клетках – костного мозга, эпителиальных тканей.

В первую очередь затрагиваются органы кроветворения: так как клетки не теряют способности расти, но в них происходит нарушение синтеза ДНК с остановкой деления, то это приводит к образованию мегалобластов (крупных незрелых клеток) и мегалобластической анемии. По той же причине наблюдается лейкопения.

Аналогично развивается поражение слизистых желудка и кишечного тракта (гастриты, энтериты), глоссит. Отмечается замедление роста, конъюнктивит, ухудшение заживления ран, иммунодефициты, оживление хронических инфекций и субфебрилитет.

Антивитамины

Антивитамином В9 является группа лекарственных антибактериальных соединений сульфаниламидов структурно схожих с компонентом фолиевой кислоты — парааминобензойной кислотой (ПАБК).

В бактериальной клетке происходит конкуренция за активный центр фермента и нарушается использование ПАБК для синтеза фолиевой кислоты, что ведет к прекращению синтеза тимидилового нуклеотида, подавлению синтеза ДНК и размножения бактерии.

Источник: https://vitamingid.ru/articles/vitamin-folievaya-kislota-biohimiya/

ПОИСК

Роль фолиевой кислоты и других птеридинов: Как было показано выше, производные фолиевой кислоты играют ключевую
    Система птеридина фолиевая кислота и рибофлавин [c.

336]

    Из производных птеридина достойны особого внимания белый краситель крыльев бабочек — лейкоптерин, имеющий загадочные хромофорные свойства, фолиевая кислота (витамин Вю) из зеленых листьев растений, которая входит в состав ферментов, регулирующих реакции переноса формильной фуппы, и рибофлавин (витамин В2), который в составе ферментов осуществляет реакции переноса водорода  [c.711]

    Полипептиды фолиевой кислоты в щелочных растворах в отсутствие кислорода воздуха отщепляют L-глутаминовую кислоту и превращаются в фолиевую кислоту [19]. Незамещенный птеридин, лежащий в основе молекулы фолиевой кислоты, нестоек к сильным окислителям и расщепляется с образованием производных гуанидина. При нагревании с серной кислотой расщепление протекает с образованием пиразинового ядра, причем гомологи птеридина расщепляются в более мягких условиях. [c.461]

    Ж. Фолиевая кислота и другие производные птеридина [c.195]

    Важным природным производным птеридина является фолиевая кислота (витамин Вю). [c.425]

    Химический метод онределения фолиевой кислоты основан на образовании флуоресцирующего соединения (2-амино-4-окси-птеридин-6-карбоновой кислоты) при действии на нее перманганата калия [306].

В присутствии мешающих определению пигментов (продуктов окисления тирозина и триптофана) продукты реакции, обладающие флуоресценцией, отделяют хроматографическим путем.

Результаты, полученные этим методом для некоторых экстрактов натуральных пищевых продуктов, несколько выше, чем данные биологического испытания. Однако вполне возможно, что эта раз- [c.173]

    Производное птеридина — фолиевая кислота (51), природный фактор роста, который необходим для жизнедеятельности всех высших животных. Фолиевая кислота принимает участие в биологических превращениях серина в глицин и гомоцистеина в метионин.

Синтетическая фолиевая кислота, отличающаяся от природной отсутствием двух атомов азота, применяется в качестве сильн шего противоопухолевого средства [73]. Рибофлавин (витамин Вг) (52), производное бензо[ ]птеридина, встречается в фосфорилированной форме в проросшем зерне, молоке и яйцах.

Феназиновая циклическая система входит в состав некоторых синтетических красителей и природных пигментов [например, голубой бактериальный пигмент пиоциании (53)].

Среди производных хиназолина встречаются соединения, примшяемые в качестве лекарственных препаратов иапример, седативное средство метакуалон (54) и празозии (55), применяемый для лечения гипертонической болезни. [c.327]

    Витамины группы фолиевой кислоты относятся к производным пири-мидо-(4.5-Р-пиразиновых циклических систем — I), которые известны под названием птеридинов  [c.671]

    Фолиевая кислота, получаемая при одностадийной конденсации, загрязнена примесями различных птеридинов и содержит 40—60% чистого вещества. [c.216]

    Восстановленные формы витамина фолиевой кислоты являются переносчиками одноуглеродных остатков на всех уровнях окисления, за исключением СО (переносчиком которого служит биотин).

Более того, фолиевая кислота является одним из производных кольцевой системы птеридина, которые широко распространены в природе.

Птеридины обусловливают окраску крыльев и глаз у насекомых и кожи у амфибий и рыб По-видимому, птеридины играют роль защитных светофильтров в глазах насекомых выделение ряда фоточувствительных птеридинов дает основание думать, что некоторые из них могут функционировать [c.275]

    К – связанные с птеридином остатки а/)д-аминобензойной и глутаминовой кислот. Обе реакции идут с участием редуктазы фолиевой кислоты [c.39]

    Антивитаминами оказались и многочисленные птеридиновые соединения, среди них 2,4-диамино-6-оксиметил-7,8-дигидроптеридин, ингибирующий биосинтез фолиевой кислоты и применяемый в виде различных лекарственных форм [244, птеридины с меркаптогруппой в положении 2 общей формулы 25. 245—247] [c.488]

    Пиразино[2,3-г/]пиримидины известны как птеридины [197], поскольку впервые природные соединения с подобной бициклической системой были обнаружены в пигментах, таких, как ксантоптерин (желтый), содержащийся в крыльях бабочек (Ьер1йор1ега).

Впоследствии птеридиновая циклическая система была обнаружена в коферментах, использующих тетрагидрофолиевую кислоту (производное витамина фолиевой кислоты), кофакторах оксомолибдоферментах [198] и родственных ферментах, содержащих вольфрам.

Птеридиновая система также присутствует в противоопухолевом препарате метотрексате. [c.294]

    Примечательно, что среди полиазагетероциклических соединений с четырьмя атомами азота система птеридина является единственной, которая может быть восстановлена либо по пиримидиновому, либо по пиразиновому циклу. Фолиевая кислота действием НаВН4 гадрируется по пиразиновому ядру (точно так же, как в организме под влиянием редуктазы) до 5,6,7,8 -тетрагидропроизводных. [c.35]

    Фолиевая кислота (витамин Вс) включает три структурных фрагмента—ядро птеридина (см. 10.5), п-аминобен-зойную и L-глутаминовую кислоты (см. 11.1.1, табл. 11.1). Обе функциональные группы п-аминобензойной кислоты участвуют в образовании связей с двумя другими компонентами. [c.270]

    В природе довольно широко распространены гидрокси- и аминоптеридины. В частности, остаток 2-амино-6-метил-4-оксо-птеридина входит в состав фолиевой кислоты (см. 9.4), а фрагмент 2,4-диоксоптеридина присутствует в важнейшем витамине рибофлавине — факторе роста живых организмов (витамин Вз, см. 13.3).  [c.304]

    Фолиевая кислота и другие производные птеридинов объединены общим названием — фолацин. Замена некоторых функциональных групп в молекуле витамина В приводит не только к потере витаминной, но и к приобретению антивитаминной активности. [c.123]

    Другие конденсированные диазины, К этому классу соединений относятся производные пурина (см. стр. 215), птеридина (32) и аллоксазина (33), имеющие важное значение.

Примерами птери-нов являются ксантоптерин (2-амино-4, б -диоксиптеридин ) и лей-коптерин (2-амино-4,6, 7-триоксиптеридин ) — пигменты крыльев бабочек. Ростовое вещество — фолиевая кислота — имеет структуру (34).

Рибофлавин (35) — витамин В — представляет собой производное изоаллоксазина. [c.118]

    Полиоксиаминопроизводные птеридина, например лейкоптерин, являются красящими веществами покровов насекомых (крылья бабочек). Птеридиновое ядро входит в состав двух важнейших витаминов рибофлавина и фолиевой кислоты. [c.539]

    Полагают, что у бактерий и дрожжей биосинтез рибофлавина, как и всех птеридинов и родственных им соединений (фолиевая кислота -Bg, биоптерин, токофлавин), начинается с гуанозинтрифосфата (ГТФ).

На первой стадии происходят изменения в 6-членном цикле ГТФ. Вверху справа возникает двойная связь и атом углерода от N переносится к верхнему атому углерода. Вместо >С=0 возникает новая ОН-группа, -С-ОН – это производное ГТФ.

[c.260]

    Фолиевая кислота (от лат. folium -лист) впервые бьша выделена из листьев шпината. Она широко распространена в биологических системах. Молекула фолиевой кислоты состоит из трех основных компонентов глутаминовой кислоты, п-аминобензойной кислоты и гетероциклического конденсированного соединения птеридина (рис. 10-12). Недостаток фолиевой кислоты, известной [c.283]

    Фолиевая кислота открыта в 30-х годах нашего столетия, а ее строение установлено в 1945 г. По химической структуре — это птероилглутаминовая кислота, соединение, построенное из остатков птеридина, парааминобензойной кислоты и глутаминовой кислоты  [c.98]

    Фолиевую кислоту можно для наглядности представить состоящей из трех компонентовпроизводного птеридина, молекулы п-аминобензойной кислоты и глутаминовой кислотЫ (весьма распространенной аминокислоты). [c.134]

    В состав ТГФ входят восстановленный птеридин, /г-аминобензойная кислота и L-глутаминовая кислота. Полиглутаминовые производные ТГФ, содержащие до семи остатков глутаминовой кислоты, связанных посредством у-глута-мильных пептидных связей, также встречаются в биологических системах и осуществляют те же биологические функции, что и ТГФ.

После того как обнаружилось, что фолиевая кислота является фактором роста для молочнокислых бактерий, начались исследования по выяснению биохимической роли ТГФ-коферментов. Зависимость роста молочнокислых бактерий от фолиевой кислоты была использована в качестве теста при очистке и выделении этого вещества, что дало возможность исследовать его структуру.

В ранних работах удавалось выделить только фолиевую кислоту, что объясняется легким окислением ТГФ. Фолиевая кислота может быть ферментативно восстановлена до ТГФ. Для дигидрофолата возможны три структурных изомера (7,8-, 5,6- и 5,8-) однако как при химических, так и при ферментативных реакциях был однозначно идентифицирован только 7,8-изомер. [c.

226]

    В последнее время усиленно изучаются производные птеридина, скеле которого представляет собой сочетание пиразинового и пиримидинового циклов Его производными являются витамины группы фолиевой кислоты (стр. 697), пигменты крыльев бабочек (стр. 640), [c.514]

    Витамин Вс, или фолиевая кислота, построен довольно сложно его молекула состоит из трех фрагментов. Один из них (I) есть производное птеридина, представляющего важный класс органических веществ — птеринов.

Для этой группы характерно наличие в молекуле двух конденсированных циклов, содержащих четыре атома азота. Другой фрагмент (П) есть остаток п-ами-побензойной кислоты и третий (HI)—остаток глютамиповои кислоты  [c.

130]

    Переносчиком одноуглеродных групп, в том числе и метильных, является фолиевая кислота. В ее структуре выделяют три фрагмента птеридин, парааминобензойная кислота и /–глутаминовая кислота. Активной формой является 5,6,7,8-ТГФК (или- РН4). Одноуглеродные фрагменты переносятся в 5-м и 10-м положениях ТГФК. [c.274]

    Фолиевая кислота — сложное соединение, построенное из птеридинового цикла и п-аминобензойной и глютаминовой кислот.

Птеридины распространены в природе как красители, их производные встречаются в тканях живых организмов, некоторые из них (ксантоптерин и эритроптерин) выделены из тканей насекомых.

Красная окраска крыльев бабочек зависит от наличия в них эритроптерина, желтый цвет дают ксантоптерины. Ксантоптерин в незначительных количествах регулярно выделяется из организма с мочой  [c.182]

    В состав фолиевой кислоты входит другой витамин — /г-аминобензойная кислота и также весьма активная в физиологическом отношении глютаминовая кислота. В тканях растений и животных фолиевая кислота связывает обычно три или семь остатков глютаминовой кислоты.

Соединение птеридина и пара-аминобензойной кислоты (без глютаминовой кислоты) называют птериновой кислотой. Основной функцией фолиевой кислоты в организме является перенос остатка формальдегида и муравьиной кислоты.

Эти соединения являются исходными материалами для биосинтеза пуриновых оснований, некоторых аминокислот (серина, тирозина, гистидина и метионина),. [c.183]

    Фолиевая кислота построена из птеридина, я-аминобензойной кислоты и глютаминовой кислоты. Синтез ее осуществлен в 1945 г., и этим была окончательно установлена химическая структура фолиевой кислоты. [c.112]

    Аналоги витаминов, способные замещать витамины в ферментах, по химической структуре, как правило, являются производными витаминов, но не способны выполнять их функции в реакциях ферментативного катализа. Такие соединения называются антивитаминами.

Примерами антивитаминов могут служить сульфаниламидные препараты, которые включаются вместо ПАБК в структуру фолиевой кислоты, синтезирующейся в микроорганизмах, и блокируют функции фолатзависимых коферментов. В итоге прекращается размножение чувствительных к сульфаниламидам микроорганизмов.

На антивитаминном действии сульфаниламидных препаратов основано их применение в медицинской практике для лечения инфекционных заболеваний.

Для лечения лейкозов и других форм рака применяют птеридин и его производные, которые вытесняют фолиевую кислоту из фолатзависимых ферментативных реакций, блокируя тем самым синтез нуклеиновых кислот, что проявляется в торможении деления клеток. Таким образом, специфическое действие антивитаминов позволило использовать их в медицинской практике для лечения бактериальных инфекций и опухолевых заболеваний. [c.168]

    Витамин В( — фолиевая (птероилглутаминовая) кислота ( igHigOeN ), Синтезируется из парааминобеизойной, глутаминовой кислот и птеридина. Отсутствие этого витамина в организме человека и животного вызывает злокачественную анемию. Много фолиевой кислоты в дрожжах, зеленых листьях растений, печени животных. [c.372]

Источник: https://www.chem21.info/info/765829/

Роль фолиевой кислоты и других птеридинов: Как было показано выше, производные фолиевой кислоты играют ключевую

Роль фолиевой кислоты и других птеридинов: Как было показано выше, производные фолиевой кислоты играют ключевую

Как было показано выше, производные фолиевой кислоты играют ключевую роль в биосинтезе пуринов и пиримидинов.

Эти птеридины представляют собой коферменты, ответственные за включение атомов углерода в положения 2 и 8 в молекулах пуринов и за введение метальной группы в молекулу уридина при синтезе тимидина (4.1,6).

При действии на бактерии суль
фаниламидных препаратов в низких концентрациях в культуральной жидкости накапливается рибонуклеотид 4-аминоими- дазол-5-карбоксамида (9.22). Это соединение является полупродуктом биосинтеза инозиновой кислоты (9.23), из которой образуются все пурины.

Коферменты образуются из дигидрофолиевой кислоты (9.20), которая превращается в тетрагидрофолиевую кислоту под действием фермента дигидрофолатредуктазы [Osborn, Freeman, Huennekens, 1958]. Тетрагидрофолиевая кислота затем модифицируется различными заместителями, содержащими один атом углерода. Роль кофермента, обеспечивающего введение атома С-2 в пурины, т. е.

формилирования риботила (9.22) с образованием инозиновой кислоты (9.23), играет №°-формил-5,6,7,8- тетрагидрофолиевая кислота. На более ранней стадии введения атома С-8, т. е. формирования риботида, в результате которого (в конечном счете) образуется риботид соединения (9.22), участвует тот же фермент, а не М5,№°-метенилтетрагидрофолиевая кислота (9.

24), как полагали ранее. Коферментом, обеспечивающим введение метильной группы в молекулу уридиловой кислоты, т. е. образование тимидиловой кислоты, является N5,N10-Me- тилентетрагидрофолиевая кислота (9.25), которая ответственна также за взаимопревращения двух аминокислот — серина и глицина.

Метилирование уридилата с образованием тимидила- та происходит под действием тимидилатсинтетазы (ОММ67 000). Синтез метионина и катаболизм гистидина также катализируются птеридиновыми коферментами, каждый из которых действует совместно со специфичным апоферментом.

Фолиевые КИСЛОТЫ, содержащие полипептиды, образованные из остатков глутаминовой кислоты, по-видимому, выполняют еще не выясненные функции коферментов. В плазме человека дигидрофолие- вая кислота содержит лишь один остаток глутаминовой кислоты, однако в природе число этих остатков часто увеличивается До 3—7; особенно это характерно для бактерий [Kisliuk, 1981].

Основное количество фолиевой кислоты человек получает с овощами в виде полиглутамилфолиевой кислоты. Богатыми источниками служат также печень и дрожжи. Биосинтез и функции фолиевых коферментов представлены на рис. 9.3.

Метенилтетрагндрофолневая

кислота

Метнлентеграгндрофолневая

I Формиат

ДГФК—>- ТГФК N5 Nio -Метинил-ТГФК

I

I——— »*- _N5, N10 -Метилен-ТГФН –

Серин 'll

v N 5 _ -Метил-ТГФК — Метионин

В природе биологически активные птеридины образуются при деградации гуанина (4.4) (в виде GTP), приводящей к получению 2-амино-4-оксо-6-(5-0-трифосфо-Е)-рибозиламино)-5~ формиламинопиримидина (9.26) [Shiota et al., 1969b).

Под действием фермента дигидронеоптеринтрифосфатсинтетазы (получаемой из Lactobacillus plantarum) он циклизуется за счет образования связи между экзоциклическим атомом азота и атомом С2 рибозы.

Синтезированный таким образом дигидронеоп- терин 2-амино-7,8-дигидро-4-оксо-6-(В-эритро-1',2/,3/-тригидрок- сипропил)-птеридин под действием фермента гидронеоптериналь- долазы (получаемой из бактерий Е. coli) выделяет гликолевый альдегид, а остаток 2-амино-4-оксо-6-гидроксиметил-7,8-дигидро- птеридин легко встраивается в молекулу фолиевой кислоты (разд. 9.3.1).

Участие птеридинов в метаболизме не ограничивается производными фолиевой кислоты. Следует отметить, что наличие аминогруппы в положении 2 гетероцикла не имеет особого значения для проявления биологической активности.

Так, биосинтез витамина рибофлавина осуществляется через 6,7-диметил-2,4- дезокси-8-рибитилптеридин.

В этой реакции одна молекула пте- ридина предоставляет, а другая принимает четыре атома углерода для образования орто-ксилольного цикла рибофлавина

[Plaut, 1964]. Исходным соединением для данного птеридина служит GTP, рибозильная часть которого превращается в ри- битил-группу молекулы рибофлавина.

Биоптерин (9.27)— птеридин цвета слоновой кости, образуется в процессе биосинтеза у животных и широко распространен в природе; его химическое название—Ь-эритро-2-амино- 6-(1,2-дигидроксипропил)-4-оксоптеридин.

Исходным веществом для синтеза этого птеридина также является GTP.

Восстановленная форма 5,6,7,8-тетрагидробиоптерина служит кофактором, необходимым для ряда ферментов, использующих молекулярный кислород для окисления фенилаланина в тирозин [Kaufman, 1964], тирозина в дофаминкарбоновую кислоту (3.

43,6), триптофана в 5-гидрокситриптофан, а также, возможно, и при синтезе меланина. Этот кофактор использует молекулярный кислород. Его применяют в клинике при лечении одного из видов кетону- рии у детей [Cederbaum, 1979]. Тетрагидробиоптерин улучшает состояние больных при паркинсонизме [Narabayashi, 1982].

Птеридин считают основным рецептором электронов, высвобождающихся под действием света в процессе фотосинтеза [Fuller et al.

, 1971]; предполагают также, что птеридин, содержащийся в глазах млекопитающих, защищает их от ослепляющего действия света [Cremer-Bartels, 1975].

Раковые клетки расщепляют биоптерин до неоптерина, концентрация которого в моче может служить показателем при диагностике рака [Rokos et al., 1980].

Другим важным природным птеридином является молибдо- птерин (9.28), кофермент ксантиндегидрогеназы, альдегидокси- лазы, нитратредуктазы, сульфитоксидазы и, видимо, других ферментов, для действия которых необходимо наличие молибдена и железа [Johnson, Rajagopolan, 1982]. Ксантоптерин — колим- фокин (разд. 5.2), ингибирует размножение лимфоцитов [Ziegler et al., 1983].

Химия и биология птеридииов см. Blair (1983).

Химия птеридинов во многих отношениях необычна, главным образом из-за наличия в их молекулах четырех двоесвязанных атомов азота, обладающих сильно выраженными электроноакцепторными свойствами, вследствие чего нарушается ароматический характер этих соединений.

Для птеридинового кольца характерна тенденция к ковалентному присоединению молекулы воды по двойной связи даже при комнатной температуре, например, ксантоптерин (разд. 2.5.1) [Albert, 1967, 1976]. Несколько легче происходит присоединение таких веществ, как ацетон, кетокислоты и меркаптаны.

Еще одна особенность птеридинов и некоторых других азотсодержащих гетероциклов заключается в понижении их растворимости в воде за счет эффектов заместителей, способных к образованию внутри- или межмолекулярных водородных связей (например, —ЫНг или —NH—С = 0 группы) [Albert, Brown, Cheeseman, 1952].

У природных птеридинов обнаружена и количественно охарактеризована выраженная способность к хелатообразованию [Albert, 1953].

Биохимия фолиевой кислоты и родственных ей птеридинов см. Blakley (1969).

Еще по теме Роль фолиевой кислоты и других птеридинов:

Источник: https://medinfo.social/issledovaniya_863/rol-folievoy-kislotyi-drugih-47897.html

Medic-studio
Добавить комментарий